Caleb Rivers (Tyler Blackburn) är ett fosterbarn och Rosewoods ”bad boy”. Hanna söker upp honom för att få hjälp med att hacka Emilys telefon så att det går att ringa Maya. Även om hon från början är frustrerad på honom blir hon mer förstående när hon upptäcker hans dåliga liv hemma. Caleb och Hanna inleder ett förhållande som resulterar i att Hanna förlorar sin oskuld till honom.

Hanna upptäcker att han ursprungligen försökt komma när henne för att ge Jenna information. Hon gör då slut med honom. Lucas för dock tillbaka honom till Rosewood som vill att Caleb och Hanna ska återförenas.

Efter att Caleb kontaktats av sin biologiska mamma lämnar han Hanna för ett tag. Han återvänder i tid för Toms giftemål med Isabel som följer med Hanna på bröllopet. Caleb pendlar mellan Rosewood och sin biologiska mamma.

Caleb försöker hjälpa Hanna och hennes vänner att hacka en telefon utan att tala om för honom vem telefonen tillhör.

Hanna ordnar ett överaskningskalas för honom som blir förstört på grund av Hanna och Lucas incident vid sjön. Hanna vill inte att Caleb ska fortsätta hacka telefonen eftersom hon är rädd att han ska råka illa ut. Men de andra låter Caleb fortsätta med telefonen. Caleb får reda på lite av ”A” och blir besatt av att ta reda på vem det är.