Toby Cavanaugh (Keegan Allen) är Jennas styvborr. Jenna utpressade honom till att ha sex med henne och fick honom att ta på sig att det var han som fick Jenna blind. Efter att han återvänder till Rosewood blir han vän med Emily efter att ha räddat henne från att bli våldtagen av Ben. Spencer ogillar deras vänskap i tron om att Toby är Alisons mördare.

Emily går med honom på skolans bal och erkänner för honom att hon är lesbisk. Emilys öppenhet får Toby att försöka bekänna för henne om att han haft en affär med Jenna. Emily missförstår detta och det leder till en fysisk konfrontation och Emily tror att han vill skada henne. Emily ramlar och slår i huvudet och blir medvetslös. Toby tar henne till sjukhuset innan han kör iväg. Senare fångas han av polisen som blivit tipsad av Jenna.

Spencer ser hur Toby blir hånad på gatan och sympatiserar med honom. Det bildas ett band mellan dem då det kommer fram att de båda försöker sättas dit för mordet på Alison. Trots Spencers föräldrars ogillande börjar de dejta.

När ”A” hotar Spencer med Tobys säkerhet bestämmer hon sig för att göra slut med honom.

I slutet av säsong 2 delar de en kyss.